美国青年杰西（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）在火车上偶遇了法国女学生塞琳娜（朱莉·德尔佩 Julie Delpy 饰），两人在火车上交谈甚欢。当火车到达维也纳时，杰西盛情邀请塞琳娜一起在维也纳游览一番，即使杰西翌日便要坐飞机离开。与杰西一见钟情的塞琳娜接受了杰西的邀请。 他们一边游览城市，一边谈论着彼此的过去 ，彼此对生活的感想，两人了解越加深刻。他们非常珍惜这美妙的晚上，这对恋人一起经历了很多浪漫的经历因为他们约定在半年后再见，而此次约会将会在日出之间结束……
龙家俊（刘德华饰）出身大富之家，事业有成，不仅是公司的董事长，还拥有数亿身价。只是感情方面一片空白，面对表妹（翁虹饰）的迷恋无动于衷，却对一个偶然在路上看到的女子月光（张敏饰）动了心。原来月光与老妈（叶德娴饰）在大屿山经营茶餐厅，老妈有时候靠打麻将出千赚点不义之财。无 独有偶，月光又碰巧进了龙家俊的公司，成了他公司的女员工。一次龙家俊和表妹游船河发生争执，被踢下海偶然混进偷渡客中，被警察追赶，误打误撞进了月光的家。他于是将计就计扮成大陆偷渡客在月光的小店里打起了工，而此时龙家俊的助手（吴孟达饰）正到处找他...
曾经一起打拼的日子，让两个陌生男女Alan（陈柏霖 饰）和梦婕（郭采洁 饰）相识相爱，他们渐渐学会了一起哭，一起笑，养成一样的习惯。相爱简单，但相处太难，随着生活的磨炼，最初的爱情却走到被消磨殆尽最后的边缘。分开的日子里，他和她要面对的是无人应答的失落，是得不到回应的心痛，所有曾经的甜蜜美好，都成了在记忆里被反复拉扯的孤独。面对不期而至再次重逢的机会，两个人该一笑而过着遗憾，还是勇敢再爱一次？成全了你，也许只有最伤的我才懂，我们曾经相爱过。
太逸（黄政民 饰）是一名帮高利贷讨债的小混混，人到中年的他不仅没有份正经的工作，甚至连个住的地方都没有，寄宿在开美发店的哥哥英逸（郭道元 饰）家。太逸有着自己的人生哲学，那就是借出去的钱一定得要回来。大大咧咧的他完全不懂得如何尊重女性，亦和浪漫的爱情故事无缘。
徐智友（林秀晶 饰）是一名舞台导演，只因为对初恋男友恋恋不忘，她一直单身还多次拒绝了父亲挑选的相亲对象。父亲为了打开女儿的心结，情急之下求助于一家名为“寻找初恋”的事务所。事务所是一位名叫韩基俊（孔侑 饰）性格木讷的男人所开，基俊在职场上很不得志，无奈之下才创办了这家“寻找初恋”事务所。徐智友的父亲就是基俊的第一个客人， 他们要寻找的这个人叫做金钟旭，也就是徐智友的初恋男友。对于父亲的这一举动，徐智友起初很不配合，但无奈韩基俊的执拗和父亲的唠叨，她也加入到寻找金钟旭的行动中。基俊和智友的感情也慢慢发生着变化，就在大家对于寻找金钟旭不报希望的时候，金钟旭却自己出现了，三人的关系将如何终结？
